Der Hafen von Portland ist einer der größten künstlichen Häfen der Welt. Er wurde zwischen 1848 und 1905 durch die Errichtung von Wellenbrechern aus dem langlebigen, schönen Portland-Stein gebaut. Dieser ist der Hauptgrund dafür, dass der Abschnitt der Ärmelkanalküste zwischen Dorset und Devon, die „Jurassic Coast“, zum UNESCO-Welterbe erklärt wurde. Der fossilreiche Sedimentkalkstein ist ein anerkannter Baustoff, der in so bekannten Gebäuden wie der St. Paul’s Cathedral und dem Hauptquartier der Vereinten Nationen zum Einsatz gekommen ist. Der Hafen war fast ein Jahrhundert lang ein wichtiger Stützpunkt der Royal Navy; heute jedoch wird er für zivile Zwecke genutzt, darunter einige Aktivitäten der Olympischen Spiele 2012. Die Römer waren hier in Portland und es war auch der Ort der ersten registrierten Wikingerplünderung in Großbritannien im Jahr 787. Heinrich VIII. errichtete hier 1539 eine Burg, um die Franzosen abzuschrecken, und Christopher Wren verwendete zu großen Teilen Portland-Stein für den Wiederaufbau von London nach dem Großen Brand von 1661. Portland Bill ist ein notorischer Punkt für schwierige Ströme und rühmt sich dreier Leuchttürme. Das nahe gelegene Weymouth ist ein ehrwürdiger und beliebter Badeort mit einer langen Geschichte. Seine Promenade ist ein wahres Freiluftmuseum mit georgianischen und Regency-Gebäuden, einschließlich der Jubilee Clock, die 1887 anlässlich der 60-jährigen Regierungszeit von Königin Victoria errichtet wurde. Eine beliebte Art, die Küste zu erleben, ist der Railway Walk, der der außer Betrieb gesetzten Eisenbahnlinie dreieinhalb Kilometer von Weymouth nach Portland folgt und nahe an den Ruinen des Sandsfoot Castle von Heinrich VIII. vorbeiführt.
